Altra tappa estremamente ricca di spunti di interesse, con panorami eccezionali che accompagnano durante tutta la prima parte e suggestioni storiche e culturali durante la seconda.
Da Baragazza si parte in direzione di Castiglione dei Pepoli, costeggiando Poggio Castello e scendendo verso il fiume Setta. La risalita offre il passaggio per Ca’ di Landino, località di grande significato storico, legato alla costruzione della ferrovia Direttissima Bologna-Firenze. Giunti a Castiglione dei Pepoli, si prende il panoramico crinale che conduce a Monte Catarelto, luogo tanto bello da un punto paesaggistico, quanto importante a livello storico in relazione alla Seconda Guerra Mondiale. Lagaro, con la sua antica storia, e Ripoli, con l’affascinante borgo delle Serrucce, preparano al finale al Santuario di Santa Maria della Serra.